Od czasów starożytnych transport towarów i ludzi odbywał się drogą morską za pomocą łodzi oraz drogą lądową wykorzystując do tego bardziej lub mniej prymitywnych pojazdów. Drewniany wóz na kołach, czyli "Carretto Siciliano" był kolejnych środkiem transportu, często wykorzystywany jako narzędzie pracy w gospodarstwach rolnych.

Od upadku Cesarstwa Rzymskiego aż do końca wieku XVII Sycylia borykała się z brakiem dróg, co skutkowało tym, że przez wszystkie te lata do transportu produktów na długie dystanse wykorzystywano mule. Do przewozu ludzi natomiast, często na krótkich dystansach, korzystano z lektyk. Wózki na kołach zaczęły pojawiać się dopiero w XIX wieku! Wuem, cięzko w to uwierzyć ale mam na to dowód. Jak podaje Antonio Daneu (krytyk sztuki z Palermo) w jednym ze swoich esejów, podróżnicy z Sycylii nawet w XVIII wieku nigdy nie wspominali o sycylijskim wozie, który faktycznie nie mógł istniej bo dróg zwyczajnie wtedy na wyspie nie było.

Najstarszą formą wózka na Sycylii jest „stràscinu” lub „stràula” - dość prymitywny wózek bez kół, rodzaj sań, który co ciekawe nadal używany jest do transportu snopów pszenicy w gospodarstwach rolnych na wyspie.

Kiedy więc powstały drogi na Sycylii? Ostatecznie w 1778 r. parlament sycylijski wkońcu zatwierdził specjalny przydział 24 000 scudi na budowę dróg na Sycylii. Rząd Burbonów w 1830 r. zadbał o otwarcie głównych szlaków komunikacyjnych, tzw. „regie trazzere”, nie tyle ze względów ekonomicznych, co militarnych.

Pierwszy opis naszego środka transportu pochodzi z 1833 r., a znaleźć go można w opowieściach z podróży na Sycylię francuskiego uczonego Jeana Baptiste Gonzalve de Nervo (1840-1897).

Jest pierwszym podróżnikiem, który opowiada, że ​​widział na sycylijskich drogach wozy, na których bokach widniał wizerunek Matki Boskiej lub jakiegoś świętego, a koń, który ciągnął wóz, był okryty uprzężą, ozdobioną skórzanymi płytkami i złotymi gwoździami, na głowie żółto-czerwony pióropusz (kolory Sycylii).

Inny opis pochodzi od francuskiego geografa Eliseo Reclusa, który przybył na Sycylię w 1865 roku, aby obserwować erupcję Etny, i który określił je jako dzieła sztuki.

Kiedy Guy de Maupassant, francuski pisarz, wylądował w Palermo wiosną 1885 roku, pierwszą rzeczą, która go uderzyła, był sycylijski wóz, który nazwał „chodzącym rebusem” ze względu na tajemnicze ozdoby i obrazki.